La historia de la ciudad es muy antigua. En tiempos del Imperio Romano, la ciudad era un pueblo agrícola. Tras la llegada del dominio árabe, que duró tres siglos y medio, la ciudad pasó a pertenecer al Reino de Toledo. En 1060 Fernando I el Grande y en 1082 Alfonso VI, gracias a sus conquistas, sacaron a la ciudad del dominio musulmán.
La ciudad de Chinchón está situada cerca de la capital, pero conserva su singularidad. La plaza principal, la Plaza Mayor, está rodeada de paisajes pardos y grupos de casas encaramadas a las colinas. Las calles que permanecen intactas cuentan la historia de la ciudad.
En la ciudad se conserva la iglesia de Santa María. En La Asunción, un cuadro de Francisco de Goya adorna aún el altar. Está la Torre del Reloj, el Teatro Lope de Vega, el Monasterio de las Agustinas, el Monasterio de M.M. Clarisse y varias ermitas. Y el Castillo Chinchón ha sido declarado 4ª maravilla material de la Comunidad de Madrid.
Todavía quedan muchos artesanos en el pueblo y los turistas pueden descubrir productos típicos. Aquí se produce anís, aceite, ajo y vino.
En 1974, el pueblo fue declarado conjunto histórico-artístico. Este hecho atrajo a los turistas y creó uno de los destinos nacionales más famosos. En esta ciudad se celebran numerosos actos festivos y culturales, carnavales y festivales.
