El convento de Santa Ana estuvo antaño en esta plaza. El hermano de Napoleón, José Bonaparte, conocido por su carácter alegre, ordenó demoler el convento. En su lugar, se construyó una hermosa fuente, así como pabellones y caminos peatonales. En lugar de las oraciones de los monjes, aquí se oían risas y música.
Hay muchos bares, restaurantes y cafés en la plaza o cerca de ella. El bar Viva Madrid es popular entre los jóvenes. En la plaza hay muchos restaurantes y cafés. Algunos de ellos le encantaban a Hemingway cuando venía a España. Su lugar favorito era la Cervecería Alemana. Aún conserva el ambiente especial de aquellos días. También se ha conservado la tradición de beber cerveza bajo las «empanadillas».
Los conocedores de la literatura disfrutan con los monumentos a poetas famosos: el dramaturgo Pedro Calderón de la Barca y el poeta republicano Federico García Lorca.
La plaza alberga el Teatro Español, uno de los más populares de Madrid. En las fachadas se pueden ver estucos, muchos elementos decorativos en relieve. Cabe destacar que Santa Ana cuenta con enormes farolas de estilo antiguo. Por ello, es especialmente bello por la noche.
