La plaza ha pasado por muchas vicisitudes. Una vez estuvo aquí la Puerta del Sol, que formaba parte de la muralla de la fortaleza. Fueron demolidas por el rey español Carlos I en 1521. En 1808 estalló aquí una rebelión contra Napoleón y comenzó la guerra de la independencia española. En la plaza se proclamó solemnemente la Constitución de Cádiz de 1812, que fue quemada aquí en 1814. El 14 de abril de 1931, desde el balcón del Ministerio de la Gobernación, se anunció la proclamación de la República Española.
Esta antigua plaza ha sido testigo de muchos otros momentos históricamente significativos. En ella hay una placa conmemorativa de un trágico suceso: el atentado terrorista de 2004, el más bárbaro de la historia de España.
Aquí empiezan todas las carreteras de España: el famoso Kilómetro cero. Esta placa de bronce con la inscripción «Km 0» está incrustada en el pavimento cerca de la antigua Real Casa de Correos, que albergó la oficina principal de correos de Madrid. Dicen que cuando se pisa este «punto cero», hay que pedir un deseo y seguro que se cumple.
Aquí, sobre el grandioso edificio de la antigua Casa de Correos, hay un antiguo reloj que perteneció a la Iglesia del Buen Suseso. Es el principal reloj de España y anuncia la llegada del Año Nuevo.
Otro monumento de la Puerta del Sol, el Oso y el Madroño, apareció en el siglo XI. No hay información exacta sobre el origen de la estatua. Se cree que el oso simboliza las montañas y el madroño los pastos. Ahora esta imagen se ha convertido en el símbolo oficial de Madrid y adorna su escudo de armas, así como se utiliza en muchos recuerdos. La plaza cercana al monumento se ha convertido en un lugar tradicional de encuentro para los enamorados.
La Puerta del Sol es el lugar de paseo favorito de turistas y madrileños. Por las noches se encienden 300 focos, lo que confiere a la plaza una belleza especial.