Fundada en el siglo XII, la Orden de Calatrava tenía como misión primordial la defensa de los cristianos peninsulares frente a las incursiones musulmanas. Durante esa era, se establecieron órdenes similares para asistir a las familias de los combatientes, ofreciendo orientación y penitencias a los guerreros. Así emergieron los comendadores religiosos de Calatrava, quienes más adelante transformaron sus conventos en centros educativos de renombre para descendientes de la aristocracia.
Originalmente asentadas en Almonacid de Zorita, las monjas calatravas se mudaron a Madrid en 1623 por orden de Felipe IV, deseando una cercanía con la corte. La leyenda cuenta que la iglesia se erigió sobre el antiguo palacio de una distinguida familia, cuya joven hija fue amante de Felipe IV y madre de un hijo ilegítimo. En memoria de ellos, se erigió el convento.
Este Monasterio de Calatravas, con su aire palaciego, marcó un hito en la historia cortesana del siglo XIX, siendo restaurado por Francisco de Asís, consorte de Isabel II. A pesar de los planes de demolición dos siglos más tarde, la iglesia perdura. Sin grandes estragos en la Guerra Civil, conserva su interior casi original.
Remodelada en estilo neorrenacentista en los 2000 por Juan de Madrazo y Kunz por encargo de Francisco de Asís, tanto el exterior como el interior han sido restaurados. Hoy, este monumento permite apreciar el esplendor barroco del Madrid del XVII.
